Cesare ha sempre avuto le idee chiare su cosa volesse fare da grande: i fratelli Edoardo ed Ettore, uno dei due lo ha accompagnato e aiutato nell'ambientamento a Torino, gli hanno trasmesso la passione per il pallone, ma il talento innato di Cesare lo porta presto a vestire la maglia del Cesena. Lui, originario di Cervia squadra dove ha iniziato a giocare, ogni allenamento si spostava di 22 km per coltivare il sogno di diventare calciatore. Non era ancora arrivato all'Inter quando, per non saltare un allenamento col Cesena, Casadei fece quei 22 km da Cervia a Cesena a piedi e sotto la pioggia pur di non saltare l'allenamento a causa di una punizione imposta dalla madre.