Numeri che gli valgono la chiamata del Milan: un sogno soltanto accarezzato nel 2009 dopo l'ottima parentesi al Siena. La volontà del club rossonero è quella di rifondare il progetto tecnico, offrendo un calcio più spettacolare dopo quello efficace ma pragmatico di Rino Gattuso. Giampaolo arriva così a Milanello tra grandi aspettative e paragoni (eccessivi) con il calcio di Maurizio Sacchi, che incornò l'ex tecnico della Sampdoria definendolo "un maestro di calcio".
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Giampaolo story – La carriera da allenatore: i bei tempi all’Empoli e la delusione al Milan
In rossonero però qualcosa si inceppa e Giampaolo non riesce a proporre il calcio visto a Empoli e Genova. Un po' a causa della tanta pressione della piazza e un po' a causa di una squadra tatticamente poco adatta al suo 4-3-1-2. Giampaolo prova a barcamenarsi, ma il suo sogno rossonero finisce tra le polemiche dopo appena 7 partite con 9 punti conquistati, tre vittorie e tre sconfitte (una delle quali contro il Torino di Mazzarri). Poi l'esonero, l'arrivo di Pioli e lo stop forzato nel corso della stagione 2019/2020. Oggi però Marco Giampaolo è pronto a ripartire: il Torino ha deciso di puntare su di lui per la stagione 2020/2021.
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