Nel 2000 avvenne il trasferimento alla Fiorentina e anche in questo caso il successo non mancò. Per lui arrivò infatti la seconda Coppa Italia con Roberto Mancini in panchina, con anche un gol nella finale di andata proprio contro il Parma (rete del decisivo 1 a 0 all'87'). Si dimostrò dunque, ancora una volta, calciatore dai gol pesanti. In viola, tra l'altro, fu compagno di squadra di Emiliano Moretti, attuale collaboratore dell'area tecnica del Torino. All’epoca c’era il meccanismo della comproprietà e nell'estate 2001 la Fiorentina scelse di rinnovarla. Subentrarono però gravi problemi societari per la Viola e il conseguente fallimento, così da svincolato Vanoli si accasò al Bologna, ma non giocò molto.
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