Il primo a essere arrivato in corsa è Pioli al Milan, che si insediò il 9 ottobre potendo usufruire subito della sosta della Nazionali. Il 2019 non fu particolarmente positivo, sia in termini di risultati (quattro sconfitte rimediate, tra cui il 5-0 con l'Atalanta) sia in termine di gioco. Il primo Milan targato Pioli, infatti, non aveva continuità nelle prestazioni e continuava a tenersi a distanza dalla zona europea. Il mercato e l'arrivo di Ibrahimovic hanno portato punti, identità ed entusiasmo a una squadra che nel nuovo anno ha perso solamente contro l'Inter (giocando un primo tempo di altissimo livello).
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