Considerata la formula della Coppa Italia, ben diversa, ad esempio, dalla FA Cup, i primi turni sono sempre contro squadre di categorie inferiori (Serie C o come mercoledì Serie B). Poi, dagli ottavi entrano in scena le prime otto formazioni del precedente campionato di Serie A. Il Torino è reduce dal suo miglior risultato nell’era Cairo in Coppa Italia: mai come il 28 gennaio scorso, infatti, i granata sono andati vicini all’ingresso in semifinale. L’allora squadra di Walter Mazzarri perse ai tempi supplementari a Milano contro il Milan, ma il 2 a 2 fu siglato da Calhanoglu al 90’. Fu una vera e propria beffa per i granata, che in campionato stavano vivendo una vera e propria disfatta sportiva culminata in casa con l’Atalanta e al “Via del Mare” di Lecce (ultima panchina di Mazzarri). Per trovare un altro quarto di finale sotto Cairo bisogna risalire al 2018: successo agli ottavi a Roma contro i giallorossi e poi sconfitta tra mille polemiche contro la Juventus ai quarti. Quella sera, tra l’altro, venne esonerato Sinisa Mihajlovic, espulso durante il Derby della Mole a seguito di alcune decisioni arbitrali contestabili. Infine, per imbattersi nel terzo ed ultimo quarto di finale agguantato la memoria scorre fino al 2008/2009: eliminazione per 3 a 1 contro la Lazio dopo aver passato il turno a Firenze. In generale, il Torino non arriva alle semifinali dalla stagione 1993/1994, quella successiva al successo in finale contro la Roma.
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